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Siamo negli Stati Uniti del 1962, l'era di John Fitzgerald Kennedy alla presidenza, in cui nuovi orizzonti sembravano dischiudersi. Ma la vita quotidiana di molti cittadini è ancora problematica e ardua, soprattutto se non si è Wasp (White, Anglo-Saxon, Protestant): dopo la chiusura per lavori di ristrutturazione di uno dei migliori club di New York in cui lavorava, il buttafuori italo-americano Frank Tony Vallelonga (alias Tony Lip) deve a tutti i costi trovare un altro impiego per mantenere la sua famiglia, composta da una moglie devota e due bambini. Sicché accetta di lavorare per il pianista afro-americano Don Shirley e decide si seguirlo come autista tuttofare in una tournée nelle contrade del Sud degli Stati Uniti.

Le differenze e contrasti anche caratteriali inizialmente rendono il rapporto tra i due uomini alquanto difficoltoso, ma alla lunga tra i due si instaurerà una forte amicizia. È questa la trama, essenziale e linearissima, di Green Book, diretto magnificamente da Peter Farrelly, che ha anche scritto la sceneggiatura, insieme a Nick Vallelonga e Brian Currie, premiata con un Golden Globe. Gli altri due Golden Globe sono andati al film ed al coprotagonista Mahershala Ali che interpreta Don Shirley.

L'andamento del film, a metà tra sitcom e dramma realistico, si può percepire già dalla job interview in cui Tony Vallelonga (un Viggo Mortensen perfettamente immedesimato nella parte, benché sovrappeso per ragioni di copione) si confronta con il pianista "Doc" Don Shirley (un compassatissimo Mahershala Ali): la buona retribuzione e la necessità di mantenere la famiglia hanno alla fine la meglio sulle perplessità iniziali di Tony, che, nell'America razzista degli anni '60, quasi non può tollerare di dover dipendere da un ricco afro-americano, per giunta molto più colto di lui (figlio di immigrati italiani) e con un inglese impeccabile. L'insolita coppia si prepara così a otto settimane di concerti nel Mid-West e nel Deep South, con la promessa di tornare a New York la vigilia di Natale. Tony riceve poi una copia del Green Book dall'etichetta discografica di Don: si tratta in realtà di una guida per i viaggiatori neri affinché possano trovare motel, ristoranti e stazioni di servizio dove siano ben accetti.

All'inizio del tour, Tony e Don si scontrano, perché Tony si sente a disagio quando gli viene chiesto di agire con maggiore raffinatezza, mentre Don è disgustato dalle abitudini "volgari" di Tony. Mentre il tour progredisce, Tony è impressionato dal talento di Don al pianoforte e sempre più sconvolto dal trattamento discriminatorio che quest'ultimo riceve dai loro ospiti e dal pubblico quando non è sul palco. Un gruppo di uomini bianchi minaccia la vita di Don in un bar e Tony lo salva. Egli ordina a Don di non uscire senza di lui per il resto del tour.

Durante il viaggio, Don aiuta Tony a scrivere lettere a sua moglie in un inglese grammaticalmente impeccabile e stilisticamente elegante, che la commuove profondamente. Tony "ricambia" allorché Don viene "pizzicato" in un incontro gay con un uomo bianco in una piscina dello YMCA e Tony corrompe i poliziotti per impedire l'arresto del musicista. Tuttavia, in seguito entrambi vengono arrestati dopo che un agente di polizia li aveva fermati mentre stavano violando la regola di non circolare di notte valida per i neri: Tony sferra un pugno a un agente che lo aveva definito "mezzo negro" in quanto di origine italiana, dati gli stereotipi etnici sugli italiani, soprattutto del Meridione.

Mentre sono in carcere, Don chiede di chiamare il suo "avvocato", e coglie l'occasione per raggiungere il procuratore generale Robert F. Kennedy, che ordina al governatore di liberarli. Ne segue una lite in cui Tony si considera con rabbia "più nero" di Don, accusandolo del fatto che la sua ricchezza gli impedisce di identificarsi con le persone della sua etnia senza però essere neppure accettato dai bianchi, facendolo sentire veramente solo nel mondo.

La notte della performance finale in tournée a Birmingham, Alabama, a Don viene rifiutato l'ingresso nella sala da pranzo per soli bianchi del locale del country club, dove pure dovrà suonare come ospite d'onore. Non anticipiamo qui l'epilogo, che presuppone un atto di estremo coraggio e orgoglio da parte di Don. Nulla impedisce comunque l'happy ending del film, con l'insolita coppia che torna a New York per la vigilia di Natale, proprio secondo le previsioni.

Il film rispecchia fedelmente le vicende reali dei due protagonisti, benché un po' trasfigurate: lo stesso Nick Vallelonga, il figlio maggiore di Tony Lip,  attore, sceneggiatore, produttore e regista, cresciuto ascoltando la storia del viaggio di suo padre con Don Shirley, ha dichiarato: "Questa era una storia che avevo ascoltato per tutta la mia vita, da quando ero un ragazzino". Tony era cresciuto nel Bronx e aveva iniziato a lavorare nel locale notturno “Copacabana", dove in dodici anni aveva conosciuto diverse celebrità, tra cui Frank Sinatra, Tony Bennett e Bobby Darin. Sebbene avesse smesso di frequentare le scuole molto presto, era loquace e carismatico e si era guadagnato il soprannome “Lip” per la sua capacità di riuscire a persuadere chiunque a fare qualsiasi cosa.

D'altra parte, "Doc" Donald Walbridge Shirley aveva vissuto una vita molto diversa dalla maggior parte degli altri afroamericani, sia geograficamente sia culturalmente, dato che aveva studiato musica classica all'estero e, negli Stati Uniti, si era esibito principalmente nel più aperto e tollerante Nordest e viveva in un lussuoso appartamento sopra la Carnegie Hall. Aveva studiato in Russia, al Conservatorio di Leningrado all'età di 9 anni e aveva esordito con un concerto con l’orchestra dei Boston Pops a 18 anni. Successivamente, avrebbe conseguito diverse lauree e imparato molte lingue. Fino al punto che Igor Stravinskij in persona, dopo averlo ascoltato, ebbe a dire: "la sua virtuosità è degna degli dei".